El "Ardilla" ha tenido una carrera brillante, con pasos exitosos en San Lorenzo, Universidad de Chile, Atlético Mineiro de Brasil, y el Shandong Luneng de China. Pero no todo fue color de rosas para el enganche argentino, ya que varias lesiones a lo largo de sus 33 años lo han tenido a mal traer, que lo llevó, en Junio de 2017 a tomar la decisión de retirarse del fútbol e irse de Botafogo de Brasil, en donde jugó sólo 17 encuentros y se lesionó en cinco oportunidades.
Sin embargo, ya recuperado y con las esperanzas renovadas, éste año, se había replanteado su retiro, y decidió firmar con Tigre, pero en su primer amistoso del verano, ante Deportivo Morón, sufrió otra lesión en su rodilla lesión que, luego de realizarse los estudios correspondientes, se confirmó que lo tendrá ausente el menos por el resto de lo que quede de la Superliga ésta Superliga.
La situación contractual con Tigre no fue definida, por lo que quedará por definir si el jugador decide seguir luego de su recuperación y formará parte del plantel en la próxima temporada. El presidente de Tigre, Ezequiel Melaraña dijo sobre el Montillo: "Él hará lo que quiera, y en lo que decida, le vamos a dar toda la cobertura posible".
